Elwyn à vu le jour dans la forêt enchanté il y a de cela vingt et un ans, si on ne compte pas les vingt huit années qu'il a passé à dormir. Né d'un père sorcier du nom de Declan Weathers, ce dernier se pensait maudit et préféra abandonné le jeune garçon ainsi que son frère aîné, les confiants à la charge de sa sœur Mallory. Ainsi donc, Elwyn prit le nom de celui qu'il allait considérer comme son père, c'est à dire Orpwood. Afin que ses enfants ne puissent pas souffrir de tout cela, il leur lança un sort qui modifia leur mémoire. Elwyn oublia donc que Declan était son père et le considérait dorénavant comme son oncle.

L'enfant passa quatre belles années en compagnie de Mallory, Denton et son frère William. Malheureusement, les choses ne durèrent pas beaucoup plus longtemps car une sorcière pleine de jalousie décida de s'approprier la vie de Mallory. La mémoire des deux garçons furent donc une nouvelle fois modifié afin qu'ils considèrent Eirian comme leur mère, volant ainsi la famille de sa rivale. Elwyn crut alors que sa nouvelle mère était une femme dévouée et aimante. Et il l'adorait comme un enfant pouvait aimé sa mère. Bien que fictif, le bonheur ne dura pas plus d'une année. A croire que le malheur s'acharnait sur ses pauvres enfants. Elwyn était alors âgé de six ans lorsque leurs parents disparurent mystérieusement. Aucune traces, aucun message, rien. N'étant pas encore assez grand pour se débrouiller seuls et vivre par leurs propres moyens, les deux frères apprirent à survivre en volant. Ils leur arrivaient parfois de quémander l'aide de bandits qui distribuaient leur butin à ceux qui en avaient besoin. Cependant les deux enfants continuèrent à vivre dans la maison de leurs parents, croyant fermement que ces derniers réapparaitraient un jour.

Durant les années qui suivirent, un lien très étroit grandi entre les deux frères. Elwyn vouait une véritable admiration à son aîné. Une certaine complicité les unissaient et ils veillaient l'un sur l'autre. William était la seul famille qu'il restait à Elwyn et il le protégeait tout comme son frère le faisait pour lui. Cependant l'enfant qui devenait un homme commençait à forger son propre caractère. Le faite de devoir voler pour survivre n'allait certainement pas faire de lui un homme respectable et respectueux des lois et de l'autorité. Certainement pas non. Oh, il était loin de devenir un criminel endurcit tout de même, se refusant à faire du mal à ceux qu'il prenait pour cible. Et puis l'enfant devint un jeune adolescent et devenait un voleur de plus en plus aguerri. Un jour, alors qu'il venait de commettre son petit larcin et qu'il jetait un œil à son butin pour estimer se qu'il pourrait en tirer, il découvrit un médaillon avec des symboles étranges gravés dessus. Intrigué, il essaya de les déchiffrer sans succès. Cependant, alors qu'il faisait tourner l'objet entre ses doigts une lueur étrange brilla pendant quelques secondes. Persuadé qu'il s'agissait là d'un bijou empli de magie, il réalisa qu'il pourrait certainement en tiré un grand bénéfice si il trouvait la personne adéquate à qui le refourguer.

Bien décider à trouver sa perle rare, le jeune homme effectua quelques recherches pour découvrir l'acquéreur parfais de son petit médaillon magique, étant incapable de l'utiliser lui même. Il finit par prendre contact avec Rumplestiltskin, dit le Ténébreux. Ce dernier lui offrit quelques fils d'or contre l'objet en question. Cela fut le premier échange entre les deux hommes. A diverses occasions par la suite, Elwyn rapporta d'autres objets magiques au mage noir. Parfois parce qu'il les ramassait dans un de ses butins, parfois parce qu'il était missionné par le sorcier lui même. Peu lui importait finalement, tant que cela lui rapportait de quoi subvenir à ses besoins. Les années passèrent ainsi, tranquillement, le temps passant inlassablement. Alors que Elwyn atteignait ses dix neuf printemps, Rumplestiltskin l'envoya effectué une petite mission juste avant de se faire emprisonner par Blanche Neige et son prince avec l'aide de Cendrillon. Pendant qu'il était sur les routes, la Méchante Reine lança son sort noir, envoyant tout les habitants de la forêt enchantée dans un monde sans magie. Tous ? Non ! Quelques uns y échappèrent sans vraiment savoir pourquoi. Elwyn fut de cela. Ainsi donc pendant les vingt huit années qui suivirent, le jeune homme fut comme endormi, imitant ainsi la Belle au Bois Dormant.

Au bout de ces vingt huit années, la malédiction fut rompu. Se réveillant de ce long sommeil, Elwyn ne comprit pas tout de suite la situation. Il avait bien réalisé que quelque chose clochait, mais il ne sut pas toute de suite quoi. Lorsqu'il apprit la vérité par d'autres personnes qui avaient échappé au sortilège, il parti à la recherche de son frère. C'était la seule famille qui lui restait et il ne comptait pas l'abandonné ainsi. Malheureusement se fut en vain qu'il parcourait la forêt enchantée. Après quelques temps, il réalisa que son aîné avait du être emmené avec la majorité des habitants des royaumes. Il n'y avait plus rien à faire. Il se retrouvait seul, définitivement. Cependant cela ne l'empêcha pas de continuer à avancer. La situation dans le monde des contes avait prit une sale tournure et une nouvelle guerre des ogres fut déclarée. Il décida alors de s'engager et devint un guerrier qui luttait pour la sauvegarde de son pays. Cependant, il n'avait pas oublier son chez lui et sa famille disparut depuis tant d'années. Dès qu'il le pouvait, il rentrait chez lui, dans sa petite cabane qui ne payait pas de mine et qui n'était pas très bien entretenu. Mais c'était sa maison, la seule chose qui lui restait des années heureuses passé avec son frère. Ce dernier lui manquait terriblement, mais il devait faire avec.

Et puis un jour, alors qu'il prenait un peu de repos après quelques semaines passées sur les champs de batailles, le miracle se produisit. William refit son apparition dans la vie d'Elwyn. Surprit mais fou de joie, le jeune homme ne put s'empêcher de poser tout un tas de question à son frère. Bien que dans le fond, il se moquait pas mal du pourquoi du comment. L'essentiel étant que son aîné était enfin de retour. Malheureusement, cela ne devait pas durer et les deux frangins allaient encore être séparés pour quelques temps. En effet, William était revenu dans le monde des contes uniquement pour récupérer son petit frère. Mais le cadet ne pouvait quitter la forêt enchantée. Il s'était engagé à lutter contre les ogres et il n'allait pas abandonner les amis qu'il avait pu se faire. Il ne voulait pas passer pour un lâche. Et dans le fond, il appréhendait de vivre dans un monde qu'il ne connaissait pas et qui avait l'air si différent. Cela lui brisa le cœur, mais il refusa de suivre son aîné. Cette nouvelle séparation n'allait cependant pas durée longtemps car la malédiction de Regina allait être levée et tout le monde fut de retour. Les deux frères se retrouvèrent une nouvelle fois et passèrent un an ensemble, apprenant à se redécouvrir l'un l'autre. Les choses n'avaient pas vraiment changé entre eux, pour le plus grand bonheur d'Elwyn. Il était heureux et la vie reprenait un cours normal.

Mais des choses se tramaient dont il ignorait l'existence. Et un beau matin, il se retrouva à Storybrooke sans savoir comment. Il avait tout oublier de l'année qui venait de s'écouler et de ce temps passé avec son frère. Pour la troisième fois de sa vie, sa mémoire avait donc été modifié. A force, il allait finir par avoir le cerveau endommagé non ? Enfin, quoiqu'il en soit, il allait devoir affronté ce nouveau monde, cette nouvelle vie. Heureusement son frère était là pour l'aider dans cette aventure et lui apprendre à se débrouiller dans sa nouvelle vie.

Mais les choses étaient loin d'être fini car Elwyn allait découvrir la vérité sur son père. Ce dernier était également en ville. Et comme si tout cela ne suffisait pas, le jeune homme commençait à voir apparaître des pouvoirs qu'il tenait de son paternel. Les choses allaient donc encore être mouvementé pour Elwyn. Au moins, il aurait son frère pour l'aider à surmonter tout cela et c'était là le principal.