Jefferson est prisonnier dans cette histoire formatée par Regina, tout comme dans l'autre monde qui à son sens n'avait rien de féerique. Il vit reclus dans son manoir, enlisé dans sa solitude, il lui arrive de veiller sur sa fille de loin, de peur de la brusquée étant l'une des rares personnes à se souvenir de son passée à Story Brook, il protège son enfant le coeur lourd de ne pouvoir l'approcher. Homme invisible dans cette petite ville, il ne travaille pas et ne participe à aucune réunion communautaire, préférant de loin ne pas se mêler aux conflits tout en restant très informé de l'évolution de ce petit monde. Manipulateur sanguinaire, son objectif est de récupérer la mémoire de sa fille et pour cela il est près à ébouillanter plus d'une reine ou pions. Un peu trop naïf, il se fait embobiner trop souvent, son côté protecteur envers Paige l'handicapant beaucoup trop dans ce monde corrompus. Courageux mais impulsif, ses bonnes actions ou encore ses plans malsains qui ont un but pourtant honorable, le consume et lui portent sans cesse préjudices… Avec le temps, la folie a prit possession de lui, après tout être fou est subjectif.

Jefferson est un personnage actuel, il fait parti du groupe des habitants de Storybrook et est humain. Il est hétérosexuel, veuf, sa femme est décédée au pays des merveilles ( ironique, non ? ). Ni son âge, ni sa date ou lieu de naissance n'a été citée dans la série.




Dans le monde imprégné de magie, Jefferson était un chapelier aux revenus misérables, juste assez pour survivre. Il vivait confiner dans les bois avec sa petite fille Grace qu'il chérissait plus que tout au monde, ce qui malheureusement l'a conduit du côté obscur. Un funeste jour il fit la rencontre de Regina, elle désirait de lui son passe-partout pour se rendre au pays des merveilles, la belle sorcière lui proposait un pacte, sa petite ne manquerait plus de rien en échange de ce service, mais il fut catégorique et refusa. Quelques jours plus tard, il se fit berner par la reine sur un marché, alors que sa petite vit étaler sur un comptoir un lapin blanc en peluche qu'il ne put lui offrir, honteux et attristé par la situation, il accepta le deal de Regina, mettant en lieu sûr son enfant le temps de son départ.

Armé de son chapeau, il se rendit au palais de la reine et avant de quitter le royaume enchanté, il lui donna quelques instructions, notamment que lorsqu'on passait par le chapeau nous arrivons à deux mais devons repartir à deux, chose qui, il ne le sut que plus tard, le condamna. Après avoir fait sa part du marché, l'avoir emmené au pays des merveilles, il fut piéger alors que la reine s'échappait avec son père, Henri, ainsi qu'avec l'objet magique. Il se retrouva esclave de la reine des coeurs qui lui ordonna de confectionner à nouveau une coiffe qui lui permettrait de voyager à travers les mondes. Des jours, des années se passèrent alors que soumis à la reine il travaillait d'arrache pied comme un possédé à l'ouvrage, sans jamais réussir à accomplir les caprices de cette dame à la folie des grandeurs.