Derek est un homme fort, avec une stature droite. C'est un habitant de Storybrooke, il est maçon et aime travailler avec ses mains, le bois est comme une passion pour lui.
Tout allait pour le mieux dans sa vie, il avait des amis et tout ce qu'il fallait, jusqu'à ce qu'on l'enlève pour l'interner dans un hôpital en tant que "John Doe". On lui donna des cachets, le persuadant qu'il avait oublié qui il était réellement et que les médicaments devaient lui faire retrouver la mémoire. Mais c'était finalement pire, plus ça allait et plus il perdait pied, il avait l'impression de ne plus être lui-même.
Voilà quelques mois, il s'échappa de l'hôpital, ne sachant pas réellement où ses pas le mèneraient.

Par le passé, dans le monde des contes, Derek était un loup-garou de la tribu de la mère de Red. Jamais très friand des règles, il avait tout de même à cœur le bien être de sa meute et c'est l'amour qui le faisait rester aussi proche des autres loups.

A l'époque des contes, ils étaient amoureux l'un de l'autre mais leur idylle était vue d'un mauvais œil car, pour toute la meute, ils étaient considérés comme frère et sœur. Pourtant, ils n'avaient été qu'adoptés et n'avaient donc aucun lien réel.
Ils étaient comme inséparables, réussissant quand même à garder l'once de liberté dont chacun avait besoin. Au final, ils étaient faits l'un pour l'autre, étant comme les deux moitiés d'un tout.
A Storybrooke, ils ne se connaissent même pas... Du moins, pas encore !