Lily Orpwood, seulement âgée de seize ans, est déjà une furie telle que son père à depuis longtemps cessé de compter le nombre de lycées desquels elle a été renvoyée à cause de son comportement indécent et rebelle. Sa mère à des origines cherokee dont elle a hérité les traits physiques. Lily vit chez son oncle, Andrew Orpwood depuis qu'elle a fugué de chez son père qui voulait l'envoyer en internat. A Storybrooke elle possède déjà une mauvaise réputation d'adolescente à problèmes. Vol, dégradation de biens publics, consommation d'alcool... Lily ne semble avoir aucunes limites ni éducation, et vit comme elle l'entend, bohème et indépendante. Elle fréquente tous les soirs les pubs et boites pour danser et s'amuser jusqu'à des heures folles, et à un goût prononcé pour les beaux garçons... En échec scolaire, les seules fois ou elle ne sèche pas elle fait tout sauf travailler, car en plus de tout elle souffre d'hyperactivité.
Lily souffre de claustrophobie aiguë (depuis que sa mère a été assassinée devant ses yeux, lorsqu'elle était petite), elle ne supporte pas les lieux clos et à l'habitude de dormir sur le balcon. Elle fume la pipe et fait partie du club de tir à l'arc de son lycée auquel elle ne se rend pour ainsi dire jamais, ayant déjà un niveau encore plus élevé que les professionnels! Sa vocation dans la vie semble être de désobéir aux règles et de faire tout le contraire de ce qui est autorisé par la loi ; elle est en fin de compte une véritable marginale!
Mais il s'agit surtout d'une solitaire incomprise, amoureuse de la nature et de la liberté, un peu idéaliste, qui se fait remarquer en mal mais n'a en fin de compte rien de méchant, bien au contraire!